Деннис Каллахан вырос в центральной части США, но провел больше половины своей жизни в Нью-Йорке. После окончания колледжа ему предложили работу на Бродвее в ансамбле оригинальной постановки “La Cage aux Folles” ("Клетка для чудиков"), в которой он, в конце концов, возглавил танцевальный ансамбль. Он переехал в Вену в 1988, чтобы преподавать в школе, учрежденной Театром an der Wien. Результатом его преподавательской деятельности стало предложение осуществить постановку хореографии для «Элизабет», мюзикла, который в 2012 году отметит 20 лет возобновленного проката в Вене. Деннис Каллахан осуществил постановку хореографии «Элизабет» во многих городах Германии и Японии. В Вене, для Объединенных Сцен Вены, ему выпала привилегия ставить хореографию для  мюзикла «Бриолин», «Моцарт!» и «Бал вампиров». «Бал» привел его во многие города Германии, а также в Польшу, Венгрию, и теперь, - в Россию. Это, тем не менее, не первая работа Денниса Каллахана в России. В 1988 он выступал в совместной российско-американской постановке «Искушенные леди» Дюка Эллингтона в Москве, Санкт-Петербурге и Тбилиси.

Вернувшись в Нью-Йорк, он был приглашен работать с Радио Сити Мюзик-Холлом в его всемирно известном Рождественском Шоу с 1994 года. Он путешествовал по всей Америке, занимаясь постановкой этого шоу, и будет выступать в роли ассистирующего хореографа для предстоящего Весеннего театрального шоу в Радио Сити в 2013 году. На протяжении 20 лет он путешествовал между континентами, имея возможность работать в любимой профессии, среди своих постановок Деннис Каллахан особо выделяет мюзиклы «Элизабет» и «Бал вампиров».