Родился в городе Железногорске Красноярского края. В 1985 году окончил Красноярский государственный институт искусств по специальности «Актёр драматического театра и кино» (мастера курса М. Коган и Г. Оганесян).
По окончании института служил в театрах Магнитогорска (государственный драматический театр им. Пушкина), Николаева, Симферополя (Крымский академический русский драматический театр им. Горького), Севастополя (Театр для детей и молодёжи «На Большой Морской» - ныне Севастопольский ТЮЗ), Санкт-Петербурга (государственный музыкально-драматический театр «БУФФ»). Также успешно снимается в фильмах и сериалах.
В 2000 году присвоено Почетное звание «Заслуженный артист Республики Крым». В 2011 году присвоено Почетное звание «Заслуженный артист Украины».
В 2010 году стал Лауреатом государственной премии Республики Крым в номинации «Театральное искусство, телевидение, кинематография».
За исполнение роли Чичикова в спектакле «Чичиков» получил высшую театральную Премию Союза театральных деятелей Украины, а также стал обладателем награды «За лучшую мужскую роль» 18–го Международного театрального фестиваля «Славянские театральные встречи» (Брянск). В 2005 году спектакль «Любовники» (пьеса Б. Слейда «Там же, тогда же», реж. В. Савинов), в котором О. Флеер стал не только продюсером, но и исполнил одну из главных ролей – Джорджа – на 2-м международном театральном фестивале «DOBLE DEFI» (Монреаль, Канада) стал обладателем «Гран При».
В апреле 2017 года был приглашен в Санкт-Петербургский театр Музыкальной комедии для участия в оперетте «Сильва» И. Кальмана, в июне исполнил роль Попандопуло в спектакле «Свадьба в Малиновке» на фестивале «Оперетта-Парк» в Гатчине, а осенью 2017 года был принят в труппу. Исполнял роли: Ротшильд («Фиалка Монмартра» И. Кальмана), Фон-Ки («Чин Чи Ла, или Уроки любви» К. Ломбардо и В. Ранцато), Леопольд и Ронсдорф («Сильва» И. Кальмана), Дюпон-отец («Бал воров» А. Пантыкина), Папаша Каглер («Венская кровь» И. Штрауса), Попандопуло «Свадьба в Малиновке» Б. Александрова.
Сегодня в репертуаре артиста: